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Olivera es del barrio Brazo Oriental de Montevideo y se formó en el Ciclón de Cerrito de Liga Uruguaya, pasó a River Plate de AUFI y de ahí a la Octava de Wanderers con Luis Ruíz que había sido técnico suyo en River.

Trayectoria selección nacional

Es exjugador de la selección nacional uruguaya U20. Jugó el Campeonato Sudamericano Sub 20 en 2011 y el mundial Sub 20 también en 2011.

Trayectoria clubes

En la Primera de Wanderers no ha dejado de jugar desde que Daniel Carreño lo hizo debutar en 2010.

En su llegada a Peñarol logró el Campeonato Uruguayo 2015-16, convirtió el segundo gol frente a Plaza Colonia en la Semifinal con el que Peñarol daría vuelta el partido y terminaría ganando 3 a 1.
En un sorprendente acontecimiento, el 30 agosto de 2016 es fichado por la Fiorentina después de haber comenzado la pre-temporada con el Mirasol y haber disputado la primera fecha del Torneo Uruguayo Especial de 2016.

Desde su llegada al conjunto violeta tuvo buena participación como suplente, donde destacó tanto de lateral como de zaguero. Logró disputar 33 encuentros durante las temporadas 16-17 y 17-18, logrando dar dos asistencias.

Al inicio de la temporada 18-19 no fue tomado en cuenta por el entrenador Stefano Pioli, esperando así el mercado invernal para partir en condición de cedido, deseando primeramente regresar a Peñarol. Finalmente, a finales de diciembre de 2018, se hizo oficial su vuelta a Sudamérica llegando a Club Olimpia en condición de cedido con opción de compra.
Tras regresar a Florencia, el 5 de febrero de 2020 fue prestado al FC Juárez de la Liga MX hasta final de año.